雷阿伦1996年NBA选秀大会上，雷·阿伦在首轮第5顺位被明尼苏达森林狼队选中，随即被交换至密尔沃基雄鹿队。

密尔沃基雄鹿时期

1996-97赛季，雷阿伦场均得到13.4分4篮板和2.6助攻，入选了全明星新秀阵容。新秀赛季的雷阿伦参加了全明星扣篮大赛，只不过败给了科比，获得第二名。

1997-98赛季，雷·阿伦场均得分为19.5分4.9篮板4.3助攻，成为了球队的领袖球员。

1999-00赛季，雷·阿伦首次场均得分突破20分，有着22.1分4.4篮板和3.8次助攻1.3次抢断的出色表现，成功入选了全明星阵容。

2000-01赛季，雷阿伦场均贡献22分5.2篮板4.6助攻，在季后赛中，阿伦帮助球队一路杀入了东部决赛，最终负于阿伦·艾弗森领衔的费城76人队。

西雅图超音速时期

2002-03赛季，西雅图超音速队用加里·佩顿和戴斯蒙德·梅森从雄鹿队换来了更为年轻的雷阿伦，开始进行重建。

2004-05赛季，雷阿伦与刘易斯带领超音速打入了西部的半决赛，而这是雷阿伦效力西雅图四年半时间的唯一一次季后赛之旅。

2005-06赛季，雷·阿伦单赛季投中三分球269个，打破了NBA的历史，成为单赛季NBA历史上投中三分球最多的球员。

凯尔特人时期

2006-07赛季结束后，超音速决定重建。相继把雷阿伦和拉沙德·刘易斯两位当家球星送走，雷·阿伦与“大宝贝”格伦·戴维斯一起被交易到了波士顿凯尔特人。雷阿伦也与加内特、皮尔斯组成了凯尔特人三巨头，2007-08年的总决赛。凯尔特人击败科比的湖人，雷阿伦也拿到了职业生涯第一枚总冠军戒指。

2009-10赛季，雷阿伦场均贡献16.3分3.2篮板2.6助攻，不过总决赛凯尔特人大比分3-2领先湖人的情况下被逆转。

2011年2月10日，阿伦在主场对阵洛杉矶湖人时，投入生涯第2561个三分球，正式成为NBA历史命中三分球最多的人。

2011-12赛季，雷·阿伦受到伤病的影响，他的主力位置被小将布拉德利占据。2012年夏天随着凯尔特人引进贾森-特里，雷阿伦拒绝了绿军开出的2年价值1200万美元的合同，决定加盟热火队。

热火时期

2013年6月19日，NBA总决赛第六场，热火在主场2:3落后马刺。比赛常规时间结束前5.2秒，雷·阿伦在身体失去平衡且有两人防守的前提下投中一记续命三分，把比分扳成95平，挽救了热火并将比赛拖入加时赛。在加时赛中阿伦独得全队8分中的4分，帮助热火以103：100击败马刺，将总比分扳成3:3平。最终，热火在抢7大战中击败马刺，雷阿伦也拿到了职业生涯第二枚总冠军戒指。

2013-14赛季，雷阿伦场均得到9.6分2.8篮板2助攻的数据，总决赛热火4-1负于马刺之后，雷阿伦便远离了NBA赛场。

北京时间11月1日，雷阿伦正式宣布退役。相比较于一生都未获得过NBA总冠军的巨星，雷阿伦在自己获得的两座总冠军奖杯之中都发挥了重要的作用，已然成为人生赢家。

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