2018年7月19日，科怀·伦纳德被马刺队交易至多伦多猛龙队。

2018年10月31日，猛龙主场以129-112击退76人，伦纳德31分7篮板4助攻4抢断，猛龙生涯前6场比赛均得分20+刷新队史纪录 。

2018年12月6日，猛龙主场113-102战胜76人，本场比赛，猛龙球员科怀·伦纳德发挥出色。本场比赛伦纳德出场35分钟，24投13中，三分6投5中，罚球6罚5中得到36分9篮板1助攻5抢断1盖帽。其中5次抢断创本赛季个人抢断数新高，此前本赛季伦纳德单场最高抢断数为4次。

2018年12月22日，猛龙以126-110战胜骑士。猛龙前锋科怀·伦纳德首发出场32分钟，16投12中，其中罚球12中11，砍下37分6篮板，其中37分追平了伦纳德的本赛季单场最高得分。

2019年1月2日，猛龙在主场以122-116击败爵士，此役猛龙前锋科怀·伦纳德得到45分，刷新了个人职业生涯单场得分纪录，他此前的生涯单场得分纪录41分。全场比赛，伦纳德出战35分钟，22投16中，罚球17中13，得到45分6篮板1助攻。

2019年1月25日，NBA官方宣布科怀·伦纳德入选2018-19赛季全明星东部首发阵容。

2019年2月12日，猛龙127-125篮网。科怀·伦纳德出战34分钟，20投10中其中三分5中1、罚球9中9，砍下30分2篮板8助攻1抢断，8次助攻创他个人职业生涯新高。

2019年5月6日，在今天已经结束的一场东部半决赛中，多伦多猛龙队在客场以101-96的比分战胜费城76人队，从而将大比分扳至2-2平。本场比赛，猛龙前锋科怀·伦纳德得到39分14篮板5助攻。据统计，伦纳德本赛季季后赛至今已经6次单场得到至少30分，成为了猛龙队史单赛季季后赛砍下30+场数最多的球员。

2019年5月13日，猛龙92-90击败76人，以4-3的总分晋级东部决赛。科怀·伦纳德出场43分钟，39投16中得到41分8篮板3助攻3抢断，并在最后时刻命中NBA历史抢七大赛第一个压哨绝杀，带领球队战胜对手；全场出手39次，创生涯单场出手数新高；东部半决赛共得到243分，为NBA历史单轮系列赛总得分第三高。

抢七绝杀

2019年5月18日，在今日东部决赛第二场比赛的争夺中，多伦多猛龙队客场103-125负于密尔沃基雄鹿队，系列赛大比分0-2落后。猛龙前锋科怀·伦纳德出场38分钟，18投10中，得到31分8篮板2助攻。伦纳德今年季后赛的总得分来到了444分，打破了德玛尔·德罗赞在2015-16赛季创造的猛龙队史季后赛单赛季总得分纪录。

2019年5月23日，NBA官方宣布科怀·伦纳德入选2018-19赛季NBA最佳防守阵容二阵。次日，NBA官方宣布科怀·伦纳德入选2018-19赛季NBA最佳阵容二阵。

2019年5月26日，猛龙主场以100-94逆转战胜雄鹿，系列赛大比分4-2晋级，队史首次晋级总决赛。本场比赛，猛龙球员科怀·伦纳德上场41分钟。22投9中得到27分17篮板7助攻2抢断1盖帽，其中单场摘下17个篮板为其季后赛生涯篮板最高纪录，也成为猛龙队史首位在季后赛中至少得到25分15篮板5助攻的球员。

2018-19赛季NBA总冠军、FMVP科怀·伦纳德职业生涯季后赛总抢断达到175，超越前NBA球员古斯·威廉姆斯（174），升至NBA历史第37位。

2019年6月14日，猛龙114-110战胜勇士以大比分4-2夺得NBA总冠军。猛龙球员科怀·伦纳德当选总决赛最有价值球员（FMVP），他也成为NBA历史上第三位代表两支不同球队夺得FMVP的球员。

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