回归皇马是一个意外，这个意外有可能让安切洛蒂成为写下一项重要历史纪录的第一人：作为主教练赢得过五大联赛冠军奖杯。

安切洛蒂在球员时代就已经荣誉满身：在罗马和AC米兰一共赢得3次意甲冠军、4次意大利杯冠军、2次冠军杯、2次丰田杯。萨基在要求AC米兰收购他的时候，曾引发贝卢斯科尼的疑问（安切洛蒂伤病很多），但事实证明他就是萨基想要的球场上的主帅。

师从利德霍尔姆和萨基两个风格截然不同的主帅，让安切洛蒂受益匪浅。成为足球教练以后，执教帕尔马和尤文图斯的经历一度让安切洛蒂被贴上“万年老二”标签。但执教AC米兰在2002-2007年间创下的辉煌，不仅让安切洛蒂摆脱了这个标签，还以冠军教练的身份被欧洲豪门视作座上宾，接连执教切尔西、巴黎圣日耳曼、皇家马德里、拜仁慕尼黑等球队。

安切洛蒂以其勤奋好学的精神和谦虚平和的气质一路赢得尊重，他也乐于看见自己身上的改变，例如对技战术多样化的理念越发深刻，从只会意大利语到学会了用不同的语言去表达自己，成为货真价实的“多语者”。这番经历也让安切洛蒂在不知不觉中接近一个前无古人的纪录：成为历史上第一个以主教练身份赢得过五大联赛冠军的人。

安切洛蒂已经赢得过意甲、英超、法甲、德甲冠军，唯独缺少了西甲冠军。可以说，他在西甲曾有过一些水土不服，但也和2013-14赛季皇马更专心杯赛有一定关联，那一次皇马夺冠的价值几乎可以和1998年夺冠相提并论，都是时隔多年后终于打破本队在欧冠赛场的魔咒。同一个赛季，皇马也拿下了西班牙国王杯。

在接下来的赛季，皇马的对手是拥有MSN组合的的巴萨，眼睁睁看着恩里克的球队拿下三冠王。安切洛蒂也在赛季末走人，带着未曾赢得西甲冠军的遗憾。

此后率领拜仁赢得德甲冠军，让安切洛蒂成为了和哈佩尔（荷比德奥）、特拉帕托尼（意德葡奥）、穆里尼奥（葡英意西）、托米斯拉夫·伊维奇（前南/荷/比/葡。在法国马赛夺冠赛季执教3个月后被解职）、埃里克·格雷茨（比/荷/土/沙特/卡塔尔）一样，至少在四个国家执教赢得过联赛冠军的主帅。

执教五大联赛球队都赢得过联赛冠军，不仅需要能力，还需要时运，需要在自己职业生涯最巅峰的那段时间刚好在各个最有希望夺冠的豪门里转一圈。穆里尼奥执教四国球队赢得联赛冠军的含金量很高，也是仅有的一位执教英超西甲意甲三大联赛球队都赢得过联赛冠军的主帅。但现在穆里尼奥必须在罗马谋求东山再起，这样他才有希望在未来得到拜仁、巴黎等俱乐部的垂青，赢得五大联赛冠军。

或者如瓜迪奥拉，他已经收获过西甲、德甲和英超冠军，而且他执教期间，他的球队对联赛几乎实现了垄断，或许会有人相信，如果瓜迪奥拉去法甲和意甲夺得联赛冠军将如同探囊取物。巴黎圣日耳曼的卡塔尔老板一直把瓜迪奥拉视作第一心仪的主帅，尤文图斯也曾启动过和他的谈判，但瓜迪奥拉能否赢得五大联赛冠军，前提必须是他离开曼城，而且还得他有兴趣和目标像安切洛蒂、穆里尼奥一样追求多国荣誉收集。

目前欧洲豪门在挑选主帅的时候，年轻化是主流。对于即将年满62岁的安切洛蒂来说，成为五大联赛冠军大满贯第一人的可能就摆在面前。但这也可能是他教练生涯中的最后一次机会，如果这次不能率领皇马赢得西甲冠军，很难想象未来他还能在皇马三进宫，更难想象他成为巴萨或马竞的主帅。